Hizo su debut oficial en la música en 2003 con un álbum de Lil Jon. Llevó a cabo varios mixtapes y finalmente para identificar su estilo, mezcló el hip-hop con el reggaeton. En 2004, Pitbull lanzó su álbum debut M.I.A.M.I. (Money is a Major Issue, que en castellano significa "El dinero es un asunto importante"). Esta primera prueba es solicitada por el público y vende más de 500.000 ejemplares. Pitbull, desde entonces, ha publicado otros siete álbumes de estudio (el último "Global Warming", publicado en 2012).
El cantante estudió en la escuela superior de ingeniería y en esos años hacía freestyle, sin embargo, sabía que tenía que hacer algo más para sobresalir y decidió tomarse el rap en serio por lo que empezó a escribir canciones y emprendió la búsqueda de un nombre. Un amigo suyo, al escuchar su estilo, le dijo que al momento de rapear tenía el mismo estilo de un perro pitbull porque al morder dejan la mandíbula clavada y no dejan escapar a lo que estén mordiendo que fue con lo que identificó Pitbull por la manera de conseguir su sueño y fue en ese momento que se decidió por ese nombre.
